Леонардо ДиКаприо рассказал в подкасте New Heights, что в начале карьеры его агент советовал сменить имя, назвав его «слишком этническим».
Событие произошло, когда Лео было 12–13 лет. Актер назвал это худшим моментом своего пути. Идея была отвергнута им и его отцом, который сказал: «Только через мой труп». Агент считал, что имя помешает успеху, но ошибся.
Путь Лео был тяжелым: он столкнулся со множеством отказов, вспоминая, как агенты обращались с артистами «как со скотом». Чтобы пробиться, он проявил невероятное упорство, пройдя около 160 прослушиваний безрезультатно.
В 14 лет он впервые появился в рекламном ролике, а затем получил роли в сериалах «Новые приключения Лесси» и «Санта-Барбара». В 1993 году работа в фильме «Что гложет Гилберта Грейпа» принесла ему первую номинацию на «Оскар».